Nonostante l'insuccesso della seconda crociata, verso la fine del 1100, la presenza piemontese, in particolare del
Monferrato, in Terra Santa assume una importanza sempre maggiore.
La situazione si stava facendo sempre più critica: mentre il condottiero Saladino, dopo aver unificato sotto
il suo dominio la Siria e L'Egitto, stava ormai puntando verso la Palestina, il regno di Gerusalemme era sempre
più incerto in quanto il re Baldovino IV era lebbroso e non poteva avere figli.
L'unico modo per garantire un erede al trono era tramite la sorella Sibilla che fu data in sposa a
Guglielmo Lungaspada, figlio del marchese Guglielmo V di Monferrato, ottimo partito in quanto prode guerriero
e cugino sia del re di Francia, sia dell'imperatore di Germania.
Il matrimonio ebbe luogo nel 1176, ma Guglielmo, forse ammalatosi di malaria, muore l'anno successivo, pochi
mesi prima della nascita di Baldovino V. Si scatena così la lotta per la reggenza, che porterà in Terra Santa
anche il nonno del piccolo, il marchese Guglielmo V.
Ma anche il piccolo, di natura malaticcia, non sopravvisse a lungo e morì nel 1186. Approfittando del caos,
Saladino prosegue la sua marcia trionfante, conquista Gerusalemme e cattura Guglielmo V.
A questo punto entra in scena Corrado di Monferrato,
secondogenito del marchese, che si reca in Terra Santa
per difendere ad oltranza il porto di Ciro, ultimo baluardo dei Cristiani.
Fu un'esperienza epica: invano Saladino provò ad attaccare la città in tutti i modi, giungendo persino a far
vedere a Corrado il vecchio padre Guglielmo, suo prigioniero. Ma Corrado non cedette, e Saladino, ammirato
e generoso, premiò il suo valore ritirandosi e lasciando libero il padre.
Da allora Corrado, detto 'al-Markiz' divenne il punto di riferimento principale della resistenza contro gli
infedeli. In seguito Corrado sposa l'erede al trono di Gerusalemme, ma pochi giorni prima di essere incoronato re
viene assassinato, nel 1192, pugnalato da alcuni sicari mussulmani.